Kada je Pelješac 1334. godine došao pod okrilje Dubrovačke Republike, Dubrovčani su prvotno zamišljali osigurati ga prokopom kanala, ali su se ubrzo priklonili gradnji sustava utvrda. One su trebale braniti Pelješac i zaštititi polja soli, strateške trgovačke robe Dubrovačke republike.


Uz ulaganje ogromnih sredstava upošljavani su graditelji : Mihač i župan Bunić iz redova domaćih prvih projektanata te Italijani Onofrio iz Napulja i Bernardin iz Parme, Francuz Olivier i Firentinac Michelozzo, protomajstori Juraj Dalmatinac i Paskoje Miličević pri usavršavanjima do kraja XV. stoljeća.

 

 
 

Ston je opasan 980 metara dugim zidinama o obliku nepravilnog peterokuta sa ojačanim uglovima okrunjenim polukružnom tvrđavom Podzvizd na istoimenom brdu.


 Nekad se ugrad ulazilo na dvoja gradska vrata, a iznad Poljskih, podignutih 1506. godine postavljen je latinski natpis „ne male defensum litus populariteret ultra hadriaticas tendat proximus horor aquas apposuit bimaris tot propugnacula stagni ragusa et blasi numina magna sua“ koji je sastavio  dubrovački pjesnik Ilija Crijević, a u prijevodu glasi „Da se ne pustoši obala branjena slabo i  preko Jadrana da ne prijeđe bliskog užasa moć (misli se na tursku silu) tolike utvrde na dva mora postavi Stonu Dubrovnik i veliku zaštitu Vlaha svog“.

 

Zidine su ojačane sa 40-ak kula i 5 tvrđava. Prebacuju  se dvostrukim potezom preko brda u ukupnoj dužini od 5,5 km, spajajući se sa zidinama Malog Stona u kojem je tvrđava Koruna, koja se sa pet svojih kula doima poput krune. Na najvišem vrhu je tvrđava Bartolomija prozvana prema svecu zaštitniku oružja.  Najisturenija tvrđava je Veliki Kaštio, zvan još i Kaštel sv. Jeronima. Građenje je počelo 1347. a do 1613. godine je izgrađena u obliku kakav postoji i danas. Tvrđava je najveći objekt i glavna točka fortifikacijskog sustava Stona i bila je stan kaštelana, skladište žita i streljiva.

 
 

Malostonske zidine su u obliku pravilnog četverokuta, i sa kopnene strane građene su  od 1336. do 1347. a s morske do 1358. godine, tada su podignuta i Lučka vrata s kasno romaničkim kipom Sv. Vlaha. Na obali je kula Toljevac sagrađena 1478. godine.
Rušenje zidina je počelo nakon pada Dubrovačke Republike. Zatim ih je austrijska vlast prodala kao građu za gradnju škola i općine, te za slavoluk prilikom prolaska austrijskog cara 1884. godine. Daljnje rušenje je zaustavljeno tek 1945. godine donošenjem Zakona o zaštiti spomenika.

Današnje zidine su duge 5 km  sa dvadesetak kula i najduže su očuvane zidine u Evropi.